We vinden de eerste sporen van het pand terug anno 1525, als een Stede, Huys en Hof 'De Gulden Coep'.

Laureis Libbrechts verkoopt in 1540 'De Gulden Coppe' aan Antoon Keldermans, neef van de grote bouwmeester Rombaut Keldermans, als 'Hofstadt met hof' geheeten: 'de Gulden Coppene metten driesken daer achter aengelegen'...

Als laagste bieder kreeg Antoon Keldermans in 1541 de aanneming van het metselwerk van de St. Katharinakerk in Hoogstraten toegewezen. Na de voltooiing van kerk en toren bleef hij in Hoogstraten wonen. Hij bouwde of verbouwde dit pand en ging er wonen met zijn vrouw Clara Gijsels en hun kinderen Anna en Cornelis. In 1553 telde 'De Gulden Kop' zeven schouwen en drie ovens waarop belasting diende betaald te worden.

Tijdens deze periode leidde Antoon Keldermans ook de grote bouwwerken die door Graaf en Gravin de Lalaing van Hoogstraten ondernomen werden, zoals het Stadhuis, het Klarissenklooster en de grote verbouwingen aan hun kasteel. Generaties lang werd de 'De Gulden Coppe' bewoond door mensen uit de hoge burgerij, ambtenaren, doctoren en handelaars (van bakker, tabaksnijder tot kolenboer).

Geteisterd door de 2de Wereldoorlog werd de oude 'Gulden Kop' hersteld door Sooi Brosens. Sinds 1965 behoorde het pand toe aan de familie J. Machielsen-Leyten. Bij ministerieel besluit van 2 juli 1986, werd het huidige pand 'De Gulden Coppe' geklasseerd als beschermd monument en in 1995 gerestaureerd in opdracht van de familie Knevels-Pillot onder leiding van de architecten H. Adriaensen en J. Van Laer.